Las relaciones entre la Soberana y Militar Orden de Malta y la República de Costa Rica comenzaron en 1953, tras una iniciativa común del Conde de Billy y del Príncipe Czartorysky, que fue nombrado por decreto nuevo Delegado de la Orden de Malta para estar presente en la ceremonia de investidura del nuevo Presidente de Costa Rica.

En 1957, la República de Costa Rica y la Orden de Malta confirmaron definitivamente sus relaciones diplomáticas bilaterales, también mediante el intercambio de embajadores.

A lo largo de los años se han producido numerosas visitas en representación de la Orden de Malta y de los gobiernos de Costa Rica. En 1997, el entonces Gran Maestre Frà Andrew Bertie viajó a Costa Rica para visitar numerosos hospitales y centros médicos gestionados por la Orden, como el pabellón postoperatorio creado en el centro penitenciario «Reforma» por la Embajada de la Orden. Tras esta visita oficial, el 25 de enero de 2000, el Presidente Miguel Ángel Rodríguez Echeverría, acompañado por el Ministro de Asuntos Exteriores Roberto Rojas, fue recibido por el Gran Maestre Frey Andrew Bertie en Roma.

La Orden de Malta ha seguido aumentando su presencia en el país americano: al año siguiente, 2001, el Soberano Consejo aprobó la creación de la Asociación de Costa Rica.

El 16 de junio de 2006, el Gran Maestre Frey Andrew Bertie recibió en el Palacio Magistral al Presidente de la República de Costa Rica, Óscar Arias Sánchez, Premio Nobel de la Paz 1987.

El 8 de noviembre de 2013 el Gran Canciller Jean-Pierre Mazery se reunió con la Presidenta de Costa Rica Laura Chinchilla Miranda y el Ministro de Relaciones Exteriores y Culto, José Enrique Castillo Barrantes.

Con motivo de la visita oficial del Presidente de Costa Rica Luis Guillermo Solís en 2016, se acordó continuar los fructíferos lazos y reforzar aún más la cooperación bilateral: el tema principal de la agenda fue la ayuda humanitaria de la Orden de Malta a los flujos migratorios que han llegado repetidamente a Costa Rica.

La cooperación con Costa Rica se intensificó aún más en 2017, cuando el entonces Gran Canciller Albrecht Boeselager firmó un acuerdo de cooperación con el Ministro de Asuntos Exteriores de Costa Rica, Manuel A. González Sanz; ambas partes acordaron apoyar y aplicar medidas para facilitar, desarrollar y diversificar su cooperación social, humanitaria y sanitaria, con especial énfasis en los ámbitos de la asistencia sanitaria, la seguridad alimentaria, los servicios de voluntariado y la reducción del riesgo de catástrofes.

En el 70 aniversario del establecimiento de relaciones diplomáticas entre la Orden y Costa Rica, el Gran Canciller Riccardo Paternò di Montecupo recibió en el Palacio Magistral a Arnaldo André Tinoco, Ministro de Asuntos Exteriores de Costa Rica. El Ministro Tinoco renovó el interés por que la cooperación entre Costa Rica y la Orden de Malta en materia de asistencia a los migrantes que atraviesan el país para llegar a Estados Unidos se intensifique, junto con otros proyectos sanitarios y sociales conjuntos.